In passato il cavaliere rappresentava il guerriero più forte del sestiere colui dotato di coraggio, freddezza, superbia e furbizia. Il cavaliere è e rimane la figura più amata della Quintana in quanto è grazie alle sue eroiche gesta se il sestiere da lui rappresentato può gioire per la vittoria del palio.
Durante la giostra, ogni cavaliere, lanciato al galoppo lungo il percorso a forma di 8, delimitato da siepi, dovrà colpire con la lancia, in tre consecutivi assalti, il bersaglio. Quest’ultimo è costituito dallo scudo sistemato sul braccio sinistro del saraceno, diviso in 5 sezioni concentriche con punteggio graduato in modo decrescente dal centro verso l’esterno: il punteggio globale è dato dalla somma dei punti totalizzati nei 3 bersagli e da quelli derivanti dalla conversione in punti dei secondi impiegati per ogni tornata mentre sono previste anche delle penalità per chi oltrepassa o sposta le siepi, o perde la lancia.